Bereits um das Jahr 1880 wurde in Wittgenstein der Edertaler Sängerbund gegründet. Nicht weniger als 21 Wittgensteiner Gesangvereine waren in dieser selbstständigen Chorgemeinschaft organisiert, die sich aus dem ehemaligen Kreis Wittgenstein bis in den Kasseler Raum, entlang der Eder hinzog. Leider kann man diese Vereinigung nicht als Vorläufer des Sängerkreises Wittgenstein ansehen, man muß jedoch bei einem Rückblick auf seine Bedeutung für den heutigen Sängerkreis Wittgenstein hinweisen.
In späteren Jahren erwarben verschiedene Vereine des Kreises Siegen-Wittgenstein die Einzelmitgliedschaft im Deutschen Sängerbund. Sie wurden vom Deutschen Sängerbund durch eine lose Anbindung an den Sängerkreis Siegerland betreut.
Alle Versuche, für den Kreis Wittgenstein einen selbstständigen chorischen Zusammenschluß zu erreichen, scheiterten zunächst.

Erst am 14. Januar 1934 gelang der Zusammenschluß aller Wittgensteiner Chöre zum selbstständigen «Sängerkreis Wittgenstein» im Deutschen Sängerbund.
Die Gründungsversammlung fand in Berleburg statt. Als Gründerväter kann man an dieser Stelle die Herren Wilhelmi, Amtsbürgermeister Peußner, Oberschullehrer Suter - alle aus Berleburg - sowie den Kaufmann Fritz Pfeiffer aus Raumland, nennen. Amtsbürgermeister Peußner wurde zum Kreissängerführer ernannt. Dieser bestimmte Oberschullehrer Suter zum Kreischorleiter und den Kaufmann Fritz Pfeiffer zum Geschäftsführer und Kassierer.
Bereits in 1935 fand der erste Sängertag des Sängerkreises Wittgenstein im Hotel Patt in Erndtebrück statt. Das umfangreiche Programm gestalteten die Männerchöre aus Birkefehl, Birkelbach, Erndtebrück, Schameder und Wingeshausen. Der Sängerkreis Wittgenstein hatte damals bereits 32 Mitgliedsvereine. Im gleichen Jahr führte man drei Bezirkssingen durch und zwar in Niederlaasphe, Wingeshausen und Arfeld. 1936 wurde Herr Hansmann aus Birkefehl als Kreissängerführer ernannt.
Das erste Kreiswertungssingen fand 1937 in Berleburg statt. An ihm beteiligten sich 550 Sänger, überwiegend aus Vereinen des nördlichen Kreisgebietes. Das zweite Wertungssingen für die Vereine des südlichen Kreisgebietes wurde 1939 in Laasphe durchgeführt.

Mit Kriegsbeginn kam die chorische Tätigkeit in vielen Wittgensteiner Chören zum Erliegen. Nicht weniger als 11 Chorleiter wurden gleich zu Beginn des Krieges eingezogen. Die noch vorhandenen Chorleiter betreuten die benachbarten Vereine bei wichtigen Anlässen.

Eine Neukonstitution des Sängerkreises Wittgenstein erfolgte im Jahre 1949 in Berleburg. In dieser Versammlung, die auf Veranlassung des Sängerkreises Siegerland stattfand, wurde der frühere Vorsitzende des Sängerkreises Wittgenstein, Heinrich Hansmann aus Erndtebrück, zusammen mit dem gesamtem Vorstand einstimmig wiedergewählt. Jetzt gehörten bereits 36 Gesangvereine dem Sängerkreis an. Das 25jährige Bestehen wurde 1950 mit einem großen Jubiläumskonzert auf dem Marktplatz in Berleburg gefeiert.
1952 führte man das dritte Kreiswertungssingen in Feudingen durch. Hieran beteiligten sich 16 Chöre. Heinrich Hansmann stellte 1953 sein Amt zur Verfügung. Sein Nachfolger wurde Fritz Göppe aus Laasphe. 1963 wurde Heinz Hilbig neuer Kreischorleiter. Er führte dieses Amt insgesamt 27 Jahre.
Mit der Jahreshauptversammlung 1969 beendeten Fritz Göppe sowie der Gesamtvorstand seine Tätigkeit. Helmut Friedrich aus Wingeshausen wurde zum neuen Vorsitzenden gewählt.
Das erste Gutachtersingen führte man 1971 durch. Es stellten sich 16 Chöre der Bewertung des Gutachters Quirin Rische.

Unser 50jähriges Jubiläum fand 1984 mit mehreren Veranstaltungen in einem würdigen Rahmen statt.
Karl-Heinz Goßmann wurde 1990 zum neuen Kreischorleiter ernannt. Der langjährige Vorsitzende Helmut Friedrich wurde 1991, nach 22 Jahren, durch Werner Treude abgelöst. Krankheitsbedingt musste jedoch Werner Treude sein Amt bereits 1996 an Fritz Heinrich Hof übergeben, der dem Sängerkreis auch heute noch vorsteht.

Im Jahr 1999 wurde Christine Uhl zur Kreischorleiterin bestellt und wir organisierten erstmalig in Bad Berleburg-Dotzlar ein Leistungssingen der Stufen I und II, an welchen sich 39 Chöre beteiligten. Bereits im Jahr 2002 übernahm dann Gerhard Hennecke das Amt des Kreischorleiters. Im Sängerkreis Wittgenstein sind heute insgesamt 57 Chöre mit fast 1800 aktiven Sängerinnen und Sängern zusammengeschlossen.
Mit Fritz-Heinrich Hof als Vorsitzendem wurde in unserem Sängerkreis der Leistungsgedanke mehr in den Vordergrund gerückt. Es werden bei uns alljährlich die Vereinsvorstände geschult, für die Sängerinnen und Sänger finden D1-, D2-Seminare und Gutachtersingen statt. Den Chorleitern werden ebenfalls entsprechende Weiterbildungsseminare angeboten.
Heute tragen 9 Vereine den Titel "Meisterchor", 4 Vereine den Titel "Leistungschor Stufe II", 4 Vereine den Titel „Leistungschor Stufe I" und 8 Vereine den Titel „Volkslieder-Leistungschor" des Sängerbundes Nordrhein-Westfalen e.V.
Auch bei dem Leistungssingen im November 2003 in Bad Laasphe nahmen wieder acht Vereine unseres Sängerkreises teil. (...)